| | Foto antigua. Trascastillo | |
 [Escucha este texto]- Al lado de la población hay un cerro con una altitud de 1424 msnm con el nombre El Castillo. Posiblemente por su topónimo hubiesen restos de alguna fortificación lo cual no se ha investigado. En dicho cerro no se ve ninguna formación de piedra de consideración, sino que está formado de arena rojiza, y en sus laderas se insinúan líneas horizontales que pueden coincidir con posibles muros enterrados.
- En el pueblo hay una gran roca de arenisca roja que la llaman Trascastillo y dicen los ancianos del lugar que se utilizó en las Guerras Carlistas a modo de torreón.
- El primer documento en que se menciona Chequilla es de 1623-1624. Es un documento de compra-venta de unas casas en Chequilla a favor del Conde (consorte) de Priego y Señor de Santa Croche.
- En un censo de la provincia de Cuenca de 1750-1756 en el que se dan los siguientes datos para Chequilla:
- Vecinos: 4 nobles y 23 pecheros
- Pobres de solemnidad: 1 pechero
- Viudas: 3 pecheros y 1 pobre
- Total: 32 habitantes.
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