Básicamente el Jaén árabe, heredero a su vez de la pequeña ciudad romana asentada en torno a la actual Plaza de la Magdalena, lo componían dos largas calles "maestras", trazadas perpendicularmente a la fuerte pendiente del cerro de Santa Catalina, siguiendo dos curvas de nivel apropiadas para ofrecer un perfil prácticamente llano. Estas dos largas calles son una especie de columna vertebral a partir de la que se articula el resto del esqueleto viario.
Una de ellas, tradicionalmente llamada Maestra alta es la que nos ocupa ahora.
Es muy posible que esta calle fuese el camino de ronda de un primer recinto amurallado, a juzgar por los extraños restos de murallas que se han descubierto en el sótano del palacio del capitán Quesada, sito en la Plaza de la Merced, y otras en el antiguo convento de los jesuitas de la calle Compañía, recinto del que podría incluso haber formado parte el Arco de San Lorenzo.
Su nombre ya aparece repetidamente mencionado en los Hechos del Condestable como calle principalísima.
Imaginémosla a finales del XVIII desde su comienzo en la Plaza de la Merced, que afortunadamente conserva su iglesia, la Fuente Nueva y el mencionado palacio de los Quesada Ulloa; a poco, la iglesia de San Lorenzo, con su sacristía en la sala alta del arco de su nombre, otro pequeño tramo y encontraríamos el Convento de los Ángeles y la Parroquia de Santiago y, algo más allá, la Plaza e iglesia de San Juan.
Entre los monumentos desaparecidos sobresalía el palacio que otro Obispo, D. Alonso Suárez de la Fuente, mandó construir para su sobrino D. Ambrosio, Canónigo - Tesorero de Jaén.
Un original monumento engalana todavía, casi de milagro, esta calle; se trata del Arco de San Lorenzo.
Justo después del arco se encuentra el Cantón de San Lorenzo que da comienzo a la Calle San Lorenzo.
En 1.742 vivía aquí D. Antonio José Mesía y Acuña, Marqués de Acapulco y Teniente de Alcalde de los castillos y fortalezas de Jaén.
Aquí se concentraron, a la vez, tres molinos harineros: los de Manuel Aguilar, José Mª Carrillo y Plácido Díaz.
Actualmente restan varios edificios de la llamada arquitectura regionalista marcados con los números 6, 8, 15, 17, 22, 25 y 29.
El Cine San Lorenzo, ya demolido y sustituido por viviendas. Justamente su entrada principal venia a corresponder con una antigua calle que ponía en comunicación esta parte de Maestra alta con la del Positillo, llamada por siglos de los cantares y cerrada por ambos extremos en 1.840 a petición del dueño de los solares adyacentes, que alegaba al Ayuntamiento ser únicamente tapias de huertos. Este solar del fenecido Cine San Lorenzo tenía fuerte tradición escénica de antiguo, pues fue Casa de Comedias allá por los finales de[ siglo XVII y, con posterioridad, a parir del año 1.894 se transformó en Teatro de Verano para, finalmente, convertirse en cinematógrafo.
En el nº 3 estuvo la redacción del periódico El Cero, calificado por sus creadores como de brocha gorda, cuyo primer número salió a la calle el 8 de Febrero de 1.897. Casi enfrente estaba la Escuela de Comercio.
El Ayuntamiento acuerda el 21 de Febrero de 1.903 rendir homenaje al poeta Almendros Aguilar ofreciendo su nombre a esta calle.